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iPhoneとかデジカメとかで撮った画像をWordPressにアップロードすると、勝手に逆さになるという謎の現象が発生しました。
調べてみるとiOSのバグだとかプラグインのバグだとか色々な説が見つかりましたが、どうも直接の原因は写真画像のExif情報だったようです。
対応としては「Image Rotation Repair」というプラグインを入れると良いようです。